[第1课] 有机分子的结构表达

主题:有机分子的结构表达:地球人都知道,有机物的名称是很难搞的,但在正式进入这个话题之前,我们先来看看什么叫有机物;怎么看懂有机物;有机物要怎么表达。

[第2课] 简单烷烃的命名

主题:简单烷烃的命名:一二三四五六七八九十,甲乙丙丁戊己庚辛壬癸。这些表示的是碳链上碳原子个数。对于简单的烷烃,只要后面在加个“烷”就可以了。至于环烷嘛,就再在前面加个“环”字咯。把这些单字组合起来,就是具体的有机分子了。例如:甲烷、环戊烷。

[第3课] 带烷基的烷烃的命名

主题:带烷基的烷烃的命名:在上集的基础上,我们来“画蛇添足”。如果烷烃的碳链上伸出一些支链,那要怎么办?简单啦。第一,找到主链;第二,命名支链烷基;第三,采用取代基次位号最低的编号方案编号;第四,写出来。搞定!

[第4课] 更正:2-丙基庚烷不叫这个名字!

主题:更正:2-丙基庚烷不叫这个名字!说来实在是抱歉。上集给了大家一个分子叫2-丙基庚烷,让大家画出键线式。后来被发现根本是个BUG啊。哪里是2-丙基庚烷,人家叫4-甲基壬烷!

[第5课] 异、仲、叔碳支链的习惯命名和系统命名

主题:异、仲、叔碳支链的习惯命名和系统命名:假设分子的骨架连着一个丁基。那么,骨架就可以和丁基两端的碳成键,也可以和中间的碳成键,而且丁基还可以自己有支链。如果这全都叫“丁基”,不就分不清了?!系统命名和习惯命名都能区分它们,你们还可以对比两种方法来记忆。

[第6课] 有机物的命名例题1

主题:有机物的命名例题1:前面我们讲过了有一条简单的支链的烷烃的命名。现在我们来挑战又两条支链的,然后再来挑战支链本身带着分支的。最后的名字可能会很长很长,可是,又怎么能难倒我们呢?

[第7课] 有机物的命名例题2

主题:有机物的命名例题2:这集还是做有机物命名的练习。要学会给环编号,还有熟悉基团哪个应该写在前面,最后还有习惯命名VS系统命名,命名的方式可是会改变基团出现的顺序哦。

[第8课] 有机物的命名例题3

主题:有机物的命名例题3:这集的亮点主要是围绕怎么确定骨架。如果有结构里有两个方向碳数一样,哪条才是主链?如果结构里面又有大环又有长链,骨架是环还是链?

[第9课] 有机物的命名例题4

主题:有机物的命名例题4:还是一个大环,然后大环上散落着各种各样的取代基。问题来了,要怎么编号?命名的时候,谁在前面?

[第10课] 有机物的命名例题5

主题:有机物的命名例题5:这集我们一反往常,从名字猜结构。有些同学啊,看到那么长一个名字马上就倒吸了一口冷气,但是悄悄告诉大家,由名字猜结构其实反而简单多了。

[第11课] 烯烃的命名

主题:烯烃的命名:每个碳都有4只手,如果有两个碳同时向对方伸出两只手,这就叫烯烃。但是每个碳都能向同伴伸出两只手啊,所以同一个碳架就会出现很多种不同排列的烯烃。这集的内容就是巧妙地给它们独一无二的名字。

[第12课] 卤代烃的命名

主题:卤代烃的命名:能从主链上分出来的,并不只有碳,卤素也可以。命名很简单,就当它是烷基就行。如果既有卤素,又有双键,双键始终是最大牌的,编号要按它来。P.S.上集出现了一个bug,不知道大家有没有发现。

[第13课] sp3杂化轨道与σ键

主题:sp3杂化轨道与σ键:碳有6个电子,未成对的明明只有2个,却可以成4个键。sp3杂化可以很好解释碳的2s轨道上,两个电子怎么分的手,然后没找到对象的电子迅速增到4个,然后到氢里面找到了对象,形成了甲烷(CH4)。

[第14课] sp2杂化轨道与π键

主题:sp2杂化轨道与π键:上集讲了sp3杂化,类似地,还有sp2杂化和sp杂化。什么意思呢?sp2,就是1个s和2个p变成一模一样的3个轨道,叫sp2轨道。然后剩下一个没有杂化的p轨道,就可以形成π键。π键这种东西,老有意思了,它和σ键非常不同,快来看看吧。

[第15课] 纽曼投影式

主题:纽曼投影式:纽曼式带来的是一种看分子的全新视角,它方便了解分子的构象,从而知道哪些分子更稳定,能量更低。

[第16课] 纽曼投影式2

主题:纽曼投影式2:这集,我们用丁烷来练习一下画纽曼投影式。

[第17课] 环己烷的椅型构象和船型构象

主题:环己烷的椅型构象和船型构象:我们很容易想到环己烷上的碳是sp3杂化成键的,那么,键就不在一个平面上,所以环己烷就不是一个平面,它主要有两个形状,一个像椅子,一个像小船。

[第18课] 甲基环己烷的纽曼式

主题:甲基环己烷的纽曼式:大家也许会好奇,环要怎么画纽曼式呢?反应快的人可能会马上意识到,画两个纽曼式就可以了!而且,在环己烷上面加了个甲基,从前能量相等的两种椅型构象就会马上有了根本区别。

[第19课] 手性

主题:我们看看自己的左右手,无论右手怎么转放到哪里,它始终和左手不一样,这两只手就像是镜子两边的实物和虚像,长得一模一样,但却始终相反。你能想象同样有这样特征的两个分子吗?

[第20课] 手性碳例题一

主题:了解了什么是手性碳之后,我们来练习一下用我们的“火眼金睛”迅速找出手性碳。秘诀就是:那些四只手都连着不同基团的碳就是目标。不要随便告诉别人哦~

[第21课] 手性例题二

主题:这集要求空间想象力比上集要强,不过跟着Sal老师,一步一步来是不会有问题的!这集还出现了神奇的分子,明明有手性碳,还不止一个,却不是手性分子。这到底是怎么一回事呢?

[第22课] 对映体的R-S命名

主题:左手和右手是一对对映体,虽然长相相似,但是它们有太多不一样了。所以如果它们都叫“手”,从名字上我们就区分不开,这样太委屈它们两个了,它们应该有自己的名字。分子也是。所以一个加上“左(S)”,一个加上“右(R)”。

[第23课] R-S命名例题

主题:我们接着上集来做点R-S命名的例题。遥想当年,笔者我刚学这玩意儿的时候可痛苦了,总在脑海里吃力地将一个分子翻过来颠过去,也常常忘记顺时针到底是R还是S。所以说,必要的练习还是要做一下的,而且有Sal老师带着,困难的地方也意外顺利了起来。

[第24课] 结构异构体、立体异构体等

主题:结构异构体、立体异构体、对映体、非对映体、内消旋体,傻傻分不清楚。它们的具体区别在哪儿?它们存在包含关系吗?

[第25课] 烯烃的顺反和E-Z命名

主题:终于结束了手性的讨论,我们开始关注到烯烃。双键的特征,都源于多了个π键,就因为它,双键就不能自由旋转了,导致了出现了新的立体异构。既然人家都出现了,我们出于尊重,怎么也得给人家安个名字是不是?

[第26课] 烯烃的E-Z命名例题

主题:前面我们学了烯烃的E-Z命名和顺反命名。这集我们来看两个例子,巩固一下。

[第27课] 反应机理简介

主题:这集,我们第一次深入来看看HBr怎么和烯烃加成。这个过程到底是如何发生的?又会有哪些产物?产物是均等的,还是有主次之分的呢?为什么?这一大堆的问号,我们快来看看Sal老师怎么解释。

[第28课] 马氏规则与碳正离子

主题:在加成的时候,两个双键碳都为氢留了灯,那么氢该选择谁?Markovnikov先生发现,氢一般都会选择氢本来就多的那个碳,这就叫马氏规则。而这个规则背后的道理,是碳正离子的稳定性。听不懂?那还等什么,快看Sal老师。

[第29课] 酸催化加成反应

主题:在酸性条件下,用水加成烯烃,也遵循马氏规则。但是这个过程特别精彩。酸为什么会变成水,水怎么又变成了酸呢?

[第30课] 烯烃聚合反应

主题:我们平时用的塑料袋、塑料杯、吸管等等,都是从氯乙烯变过来的。不过当然不是一个个的氯乙烯小分子,而是无数个氯乙烯手牵手连出来的。牵手的过程跟加成有点像,却比它更有趣哦。

[第31课] SN2反应

主题:这集我们开始来看亲核取代反应。SN2反应是其中的一种。它能一步就到位,而且会将整个分子反转过来!所以手性碳们真是要尤其小心!

[第32课] SN1反应

主题:上集我们介绍了SN2反应,名字和它失之毫厘的SN1反应,在机理上会不会谬以千里呢?动动我们的大脑,回想这个数字的意义,它表示速率决定步骤只有“1”种反应物参与。那么就肯定不是一步取代了,而是反应物自己就散成两块了。

[第33课] 空间位阻

主题:SN1和SN2都是亲核取代,那么什么时候发生哪个反应?这里不得不提的一个重要因素就是空间位阻。如果其中一个人块头太大,那么另外一个人要绕到正面和他拥抱就比较难。对,这说的就是SN2。

[第34课]SN2的立体化学

[第35课] 溶剂对SN1和SN2反应的影响

主题:在SN1和SN2的胜负大战中,还有一个影响很大的因素,它就是溶剂。溶剂怎么看?就看它是不是质子性的。如果它能游离出质子,结合亲核试剂,就能减弱试剂的亲核性。想想,这可是对SN2大大的不利啊。

[第36课] 亲核性

主题:顾名思义,亲核性就是这个东西有多“亲”原子“核”。那么这要怎么判断呢?从何入手?提示:要看电负性。剩下的,就当译者我卖个关子好了。

[第37课] 亲核性vs碱性

主题:还记得SN2反应机理吧?还记得碱性和亲核性的概念嘛?什么?有点乱?好吧,这次课程就专门领大家区分一下这两个概念,同学们注意听啦。

[第38课] E2反应

主题:这集开始讲消除反应。卤代烃很容易就能发生消除反应生成π键。今天讲的是E2,说时迟那时快,一步就到位了。快来看看到底是怎么做到的吧。

[第39课] E1反应

主题:有了E2反应,又怎么能没有E1反应呢。既然前面学过SN1,就很容易推断出,这个E1呀,限速的步骤也只有一种反应物。那么这一步,也是反应物自己先散成两块么?

[第40课] 札依采夫规则

主题:这个消除反应可真是闹心,到底是要和左边的碳反应呢,还是应该和右边的碳反应?札依采夫规则,5秒解决你的烦恼。它是通过实验发现、经过事实论证的经验规则。它说了,谁的氢少就和谁反应。

[第41课] E2、E1、SN2、SN1反应的比较

主题:仔细想想,E1、E2、SN1、SN2四个反应真的很像。遇到反应物的时候,谁看得出来接下来怎么走啊?但是没关系,它们各自都是有特点的。我们来把条件整理一下,逐个击破。看完十多分钟的视频,也就掌握差不多了。

[第42课] E2、E1、SN2、SN1反应例题2

主题:延续上一集的内容,我们把亲核试剂/碱换一换,看会不会有什么变化?这次还是强碱,却变成了弱亲核试剂,再次表明这两个概念区别。那么结果会有什么不同呢?

[第43课] E1、E2、SN1、SN2反应例题3

主题:这集我们来看一个新例子。按照前两集教的分析思路:先看溶剂能不能游离出质子,这就能基本排除两种反应了;再看反应物的亲核性/碱性如何,答案就出来了,有可能是二选一,也有可能并列前行哦。

[第44课] 自由基反应

主题:这是一种打破从前定势思维的全新反应。自由基,是由化学键均裂,两边各自收回自己的电子形成的反应物。它非常非常活泼,一旦出现,不把所有东西反应个遍绝不甘心。想知道它有多淘气,或者说多可怕么?

[第45课]

主题:在之前的反应里,我们和醇有过几面之缘,但到底什么才算醇?其实啊,醇就是烃基连着羟基,R-OH。大概熟悉一下之后,我们来学学醇的命名。

[第46课] 醇的性质

主题:前面我们学过醇就是R-OH,它有些与众不同的地方。一是,它有点像水,能形成氢键。二是,如果这个-R很大的话,这个氢键就没有什么意义了。为什么呢?都是氧惹的祸。

[第47课] 共振

主题:Resonance有很多有机分子,它们的π轨道都有一种共产主义精神,无私地共享它们的轨道空间和电子。这是什么意思呢?例如苯,它的6个π电子,并不是固定在3个双键上的,而是汇成一个大环漂浮在碳环上,电子能随便出现在这个环的任何一个角落。

[第48课] 醚的简介和命名

主题:水的一个氢变成烃基就叫醇,两个氢都变成烃基就叫醚。醚的命名很有意思,有两种:一种正式的,但是我们一般很少用;另一种常用的,却很直接很神奇,只言片语难以概括。总而言之,点开就对了。

[第49课] 环醚的命名

主题:上集我们学会了用醚的两个烃基来给它命名。这集我们来打破定势思维,想象一下,如果氧两边的两个烃基变成同一个烃基呢?注意,不是同样的烃基,是同一个。没错,这样就会形成一个环。这时,上集教的方法貌似就用不上了,那可怎么办好?

[第50课] 环醚的SN2开环反应

主题:前面我们说了,小三角形因为键角太小,电子太靠近了,所以非常不稳定。它们很不情愿这么挤在一起,所以想赶快挣脱环的束缚,于是就发生了开环反应。并且,扮演救世主角色的,正是熟悉的SN2反应。

[第51课] 环醚的SN2和SN1开环反应

主题:难道说解救环醚的就只能是SN2反应么?难道SN1反应一点扮演英雄的机会都没有么?非也,非也。适当时候,SN1也有用武之地的。而这个“用武之地”的划分,就值得好好斟酌一番了。

[第52课] 芳香性与休克尔定律

主题:芳香族化合物,这个名字给人一种好感。但其实它跟“芳香”真的没什么关系,所以这种好感完全是莫名的。休克尔定律,就是判断一个东西是不是芳香族的根据。它说,有4n+2个π电子的才算,才能彼此共享,构建和谐社会,例如:6个、10个、14个。否则,就都是不安定的捣蛋鬼,例如:8个的、4个的。真奇怪啊。

[第53课] 简单的苯的衍生物的命名

主题:我们知道苯已经挺稳定的,我们来看看如果在苯上面嫁接一些基团,会是锦上添花还是落井下石。同时,它们还有很特别的名字哦。

[第54课] 芳香烃的亲电取代反应

主题:上集我们讲了苯加一些取代基,名字就完全变了。所以这集我们来看看,这些取代基是怎么嫁接上去的。这个过程,是芳香烃专属的亲电取代反应。

[第55课] 苯的溴化

主题:上集,Sal老师像肉丝答应杰克那样答应了大家,会给出一个关于芳香烃亲电取代的例子。兑现来了,它就是苯的溴化。要怎么在一个光溜溜的苯环上插上一个溴呢?这个“亲电”具体又是什么意思呢?杰克们,快点开视频吧!

[第56课] 胺的命名简介

主题:很多人读到了硕士博士,还是“氨”、“胺”、“铵”傻傻分不清楚,这一集主要讲了“胺”的命名。有兴趣的朋友,还可以关注一下英文的区别。有了这集,妈妈再也不用担心我遇到N的命名了。

[第57课] 胺的命名2

主题:看了上集的同学,上集的内容和难度还满意吗?现在可汗学院诚意推出“胺的命名2”。作为上集的续集,这集的难度更大,分子更加迂回曲折,甚至还有其它官能团的华丽加盟,欢迎大家继续收看。

[第58课] Sn2反应中的胺的亲核作用

主题:前面,我们花了足足两集介绍胺的命名,由此可见,胺在有机届中举足轻重的地位。这集,我们终于可以见识到它绝杀之一——亲核攻击。在Sn2反应中,胺是一种亲核试剂,能对相应的碳放出攻击,使其失去一个离去基团。因此,你又怎么能随便忽略它呢?

[第59课] Sn2反应中的胺的亲核作用2

主题:上集,我们把伯胺变成了仲胺,那么接下来,仲胺还可以继续反应变成叔胺吗?如果这真的可以实现,那么生成的叔胺呢?叔胺能不能继续烷基化得到季铵?答案,全都在这十分钟里。

[第60课] Sn1反应中的胺

主题:我们学过了胺对碳进行亲核攻击发生Sn2反应。那么自然而然,就会产生这么个问题:胺能不能发生Sn1反应呢?如果可以,这两个反应的条件又有什么不同?是胺需要变化,还是被攻击的碳需要变化?到底是谁,要做出什么样的让步,才能达到“两情相悦”,擦出Sn1的火花?

[第61课] 醛的简介

主题:想必大家都听说过“福尔马林”,有些人甚至还知道它其实就是甲醛的水溶液。这很可能就是一部分人对“醛”的最原始的认识。这集,我们就来一探“醛”的真面目,破解它永远在碳链最末端这个谜团,看看它在复杂的碳链中何去何从。

[第62课] 酮的命名

主题:上集讲了醛,这集我们来看看酮。它们两个啊,就像是亲兄弟,有着惊人的相似之处。但是那“基因”上细微的一个小区别,却造成了它们有着大不相同的品性。其一就是,酮还有着有别于以往的称呼方式,它犹如心脏一般的羰基不在端点,而是在中间。

[第63课] 弗氏酰基化反应

主题:虽然我们现在是认识了醛和酮这两兄弟,但是我们只是能认出它们的面容,对它们本身,知之甚少。这集,活力四射的Sal老师就领大家去看看醛酮的诞生。

[第64课] 弗氏酰基化反应补充

主题:上集我们讲了一个非常重要的弗氏酰基化反应,可是最后却遗漏了一直默默奉献的氢,秉承着科学严谨的精神,我们当然要还氢一个名分,反应的结果,一个都不能少。

[第65课] 烯醇-酮互变异构

主题:酮的对称性结构总能给人稳定安心的感觉。但是,其实它还可以通过共振,转身变成活泼的烯醇,进攻别的碳哦。同一个分子的酮式和烯醇式,就像是一个人时闷时骚的两面,随时准备吓你一跳。

[第66课] 羧酸的简介

主题:没错,就是盐酸硫酸的那种酸,就是能电离出质子变成离子的那种酸,就是能改变pH的那种酸。只不过是有机物,只不过是弱那么一点罢了。我们快来看看这个陌生又熟悉的分子吧。

[第67课] 羧酸的命名

主题:又讲到了新东西的命名,很多人就一脸鄙视:唉,不就是先找最长的碳链,然后blabla嘛。但是真正做起来往往又错漏百出,面对着同时又几个官能团的分子无从下手,或者看着一个很长的化合物名字开始走神。命名虽然是很简单,确实最基础最繁杂的知识。与其画五分钟找一局你妹,真的还不如做这个小练习来得划算。真的。

[第68课] 费舍尔酯化反应

主题:酸失羟基醇失氢,在浓硫酸的催化下,酯就华丽丽诞生了!这是在每个基础实验室里面不断上演的经典,但是能理清整个反应机理的人却不多。然而,经典之所以是经典,必然是有它的理由的,就让我们来看看这里面的智慧吧。

[第69课] 酰氯的形成

主题:作为一种非常常见的羧酸衍生物,它和羧酸的区别又微小又巨大,仅仅是一个羟基和一个氯的不同,两者的转换却是兜兜转转。如果我们是参与其中的电子,那么这肯定能算上小电子的奇幻漂流了。

[第70课] 酰胺、酸酐、酯和酰氯

主题:讲了好几集羧酸和它的衍生物了,是不是有点傻傻分不清楚?这集我们来个大汇总,还会介绍一个新角色哦。看完这集,大家以后就不要再认混它们了,不然某老师可是会伤心的呢。

[第71课] 羧酸衍生物的稳定性

主题:这几种相似的羧酸衍生物,它们彼此能不能实现转化?转化又有没有方向呢?这是上集最后留给大家的疑问。问题看似繁复,解题的关键却惊人地简单——稳定性。废话少说了,快打开这个答案吧。

[第72课] 酰氯的胺化

主题:化学的世界非常残酷又现实,谁能更稳定存在,大家就会争先恐后地努力成为它。既然在稳定性的排行中,酰胺是TOP1,而酰氯是拖后腿分子,那么是不是就意味着酰氯可以轻而易举地变成最稳定的酰胺咧?

[第73课] 羟醛反应

主题:“羟醛”两个字的由来是生成物既有羟基又有醛基。这样说,大家自然会想到是像酯化那样把两个分子连起来就好。没错,但是它没有酯化敷衍,而是确实把两条碳链接到了一起,是增长碳链的首选!

可汗学院公开课:有机化学

学校: 可汗学院

讲师: Salman Khan

集数: 73

授课语言: 英文

类型: 可汗学院 化学

课程简介: 与国内一般大学的基础有机化学课程内容大致相同,但是相比起来更简介一些。首先,重点突出,非重点的繁杂内容很多都省去了,其次是讲法更为简单好理解,并非是一打开就让人头晕目眩的复杂。另外,讲课的顺序和很多国内的教材略有不同。本课程是先讲机理,再运用机理理解有机物的反应,而不是将化合物分类中间掺插机理,笔者认为本课程的讲法更有利理解记忆。
视频由可汗学院免费提供)