[第1课] 什么是有机化学?

主题:这门课是有机化学系列课程的第一门课,老师首先介绍了一些课程事务信息,包括上课、考试、答疑等等[0:00:00]。之后,老师讲解了什么是有机化学,并介绍了有机化学的历史[0:21:30]。再后,老师讲解了贯穿整个有机化学课程中的三大内容:一是立体化学、二是官能团、三是弯箭头表示[0:29:55]。最后,老师开始了第一章的内容:结构和键[0:36:25]。

[第2课] 键极性、形式电荷、路易斯结构

主题:这一讲第一部分讲解了电负性的概念,并介绍了元素周期表中元素的电负性规律[0:00:00]。第二部分使用各种元素的电负性数值,考虑了键和分子的极性[0:07:00]。第三部分开始讲解路易斯结构[0:15:20]。第四部分讲解了形式电荷的概念[0:26:55]。最后一部分开始考虑分子的共振结构,并介绍了乙酸阴离子和苯两个典型例子[0:40:39]。

[第3课] 共振结构、骨架结构、键长

主题:这一讲第一部分讲解了共振结构和骨架结构方面的内容,强调共振结构不是非此即彼的关系,而是同时存在的[0:00:00]。第二部分开始考虑用弯箭头表示来表示电子流动,教授认为这是有机化学中的一大核心内容[0:10:00]。第三部分,教授引入了键长的概念,并以此分析单键、双键、三键的相关性质[0:25:45]。

[第4课] 结构和键的轨道模型

主题:这一讲首先讲解了结构和键的轨道模型,介绍了分子轨道的概念,讲解了氢气分子的轨道情况,并绘制了轨道能量图[0:00:00]。第二部分讲解了甲烷的杂化轨道[0:15:40]。第三部分讲解了乙烯的轨道[0:22:14]。第四部分讲解了乙炔的轨道[0:35:16]。最后,教授回答了一些学生问题,并讲解了键强度方面的相关知识[0:43:25]。

[第5课] 分子几何、酸和碱

主题:这一讲前半部分接着之前内容讲解了分子几何结构,特别讲到了键角,分别详细介绍了sp3杂化、sp2杂化、sp杂化的几何结构特征[0:00:00]。后半部分开始进入第二章,讲到布仑斯惕酸和布仑斯惕碱[0:22:31]。之后,教授以铵根离子等的反应为例,开始引入有机化学中重要的弯箭头表示[0:37:03]。最后,课上开始引入酸度的相关内容[0:42:24]。

[第6课] 酸的强度和平衡

主题:这一讲首先讲解了酸的分类,分别介绍了强酸、弱酸和极弱酸[0:00:00]。第二部分讲解了酸碱平衡,指出平衡方向都倾向于由强酸生成弱酸[0:14:37]。第三部分讲解了pKa值的趋势:沿周期表向下酸性增强,沿周期表往右酸性增强[0:24:39]。第四部分讲解了共振结构、诱导效应、轨道s成分对酸性的影响[0:30:47]。最后,教授讲解了酸碱平衡的平衡常数以及酸碱两性物质[0:41:07]。

[第7课] 路易斯酸、路易斯碱和有机反应机制

主题:这一讲首先讲解了路易斯酸、路易斯碱的概念,并将路易斯酸碱理论同布仑斯惕酸碱理论进行了对比,路易斯酸是电子受体、路易斯碱是电子供体[0:00:00]。第二部分讲了一个涉及到路易斯酸碱反应的机制,酸催化烯水合[0:19:00]。第三部分考虑了酸催化烯水合机制的逆过程,也就是酸催化醇脱水[0:35:30]。

[第8课] 有机化合物和官能团

主题:这一讲首先介绍了醇及其官能团——羟基,讲解了醇随着碳链长度增加,物理和化学性质变化的趋势[0:00:00]。课上特别介绍了醇同极强碱的反应,特别是醇同氢化钠之间的反应[0:10:00]。最后,教授开始讨论烃类化合物,讲到了饱和的烷烃,介绍了烷烃非常不活泼的化学性质[0:26:30]。

[第9课] 羰基化合物、分子间力

主题:这一讲前半部分介绍了各种羰基化合物,包括醛、酮、羧酸、酯、酰胺等,并举出了众多和生活相关的例子[0:00:00]。后半部分讲解了分子间相互作用,包括范德瓦尔斯相互作用、偶极-偶极相互作用、氢键相互作用、离子-离子和离子-偶极相互作用,并介绍了这些相互作用对分子熔点和沸点的影响[0:24:30]。

[第10课] 烷烃介绍

主题:这一讲首先总地介绍了烷烃,烷烃大部分被用作燃料,少部分被用于合成各种有用的化学物质[0:00:00]。第二部分介绍了甲烷、乙烷、丙烷等各种烷烃的物理和化学性质及其规律,并讲解了烷烃的命名法[0:08:40]。第三部分介绍了异构体的概念,分别指出了各种烷烃有多少种异构体[0:19:21]。第四部分讲解了甲基、亚甲基、次甲基、伯仲叔季碳等术语的意思[0:31:39]。

[第11课] 烷烃的命名、乙烷的构象

主题:这一讲首先讲解了烷烃的命名规则,首先是从最长链开始算起,然后编号让第一个取代基编号最小,如果有多个取代基则按字母顺序排列[0:00:00]。第二部分讲到了环烷烃的命名[0:21:15]。第三部分开始讲解乙烷的构象,主要包括交叉构象和重叠构象,课上用塑料分子模型进行了具体讲解[0:32:50]。

[第12课] 丁烷和环烷烃的构象

主题:这一讲首先讲解了丁烷能量最低的构象异构体,也就是反式构象异构体[0:00:00]。第二部分讲到了各种能量较高、较不稳定的构象,并画出了能量图[0:08:35]。第三部分开始讲解环烷烃的情况,首先讲解了环丙烷、环丁烷、环戊烷的环张力[0:26:58]。最后,教授开始讲解环己烷的椅式构象,并详细绘制和讲解了其三维结构[0:40:00]。

[第13课] 环己烷的构象

主题:这一讲首先详细讲解了环己烷的构象和环翻转,环己烷的四种主要构象有:椅式构象、半椅式构象、船式构象、扭船式构象,过程中用到了实物模型和软件模型进行讲解[0:00:00]。第二部分讲解了甲基环己烷的构象情况[0:15:27]。第三部分讲解了叔丁基环己烷及顺甲基叔丁基环己烷的构象情况,并讲解了能量相关的内容

[第14课] 立体化学介绍

主题:这一讲首先介绍了立体异构体的概念,立体异构体也就是原子相互连接相同但排列方式不同的异构体。第二部分介绍了对映异构体的概念(简称对映体),对映体就好比人的左右手,互为对映体也就是互为镜像,课上以2-丁醇等诸多分子为例进行了讲解。第三部分讲解了非对映异构体的概念

[第15课] 立体构型辨别

主题:这一讲首先讲解了立体化学中R型和S型分别是什么意思,R是拉丁语的rectus表示右手型,S是拉丁语的sinister表示左手型,课上讲解了确定是R型还是S型的CIP顺序规则。第二部分以2-丁醇和2-氯四氢吡喃为例讲解了如何确定是R型还是S型。第三部分讲解涉及到双键和三键的规则,并以3-甲基-1-戊烯等分子为例进行了讲解。

[第16课] 内消旋化合物

主题:这一讲首先介绍了内消旋化合物的定义,内消旋化合物也就是具有两个或更多非对称原子但同镜像又能相互重叠的化合物,课上以1,2-环戊二醇为例进行了讲解。第二部分讲解了对映体、非对映体等相关概念,并讲解了各种1,2-环戊二醇之间的关系。第三部分讲解非环状化合物的相关情况,讲解了酒石酸的例子。

[第17课] 手性化合物的性质

主题:这一讲首先介绍了手性化合物旋光性:当平面偏振光通过手性化合物溶液时,偏振面的方向会被旋转一定角度。第二部分介绍了外消旋体的概念,外消旋体也就是两种对映体的等量混合物。第三部分重点强调了不同手性的化合物会具有不同化学性质:五六十年代的一种孕妇晨吐药,其对映体导致胎儿先天畸形。最后,教授回到了酒石酸性质的讨论。

[第18课]有机反应介绍

[第19课] 能量图、过渡态与反应速率

主题:这一讲首先介绍了两个反应的例子,一个是碘乙烷同氰阴离子反应,另一个是三苯基溴甲烷同氰阴离子的反应。第二部分开始比较两者的异同,对比了两者的能量图。第三部分讲解了定速步骤的概念[0:34:44]。最后,教授引入了反应速率方程的概念。

[第20课] 反应能量学

主题:这一讲首先通过取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HCl的例子,讲解如何通过查键离解能表知道反应是放热还是吸热。第二部分总结了公式:反应能量等于断开键的键离解能减去形成键的键离解能,并讲解了第二个例子。最后,教授讲解了自由能和反应平衡方面的内容。

[第21课] 烷基卤和亲核取代介绍

主题:烷基卤和亲核取代介绍。

[第22课] SN2反应机制和立体化学侧面

主题:SN2反应机制和立体化学侧面。

[第23课] SN1反应机制和立体化学侧面

主题:SN1反应机制和立体化学侧面。

[第24课] 亲电体、离去基团和亲核体的性质

主题:亲电体、离去基团和亲核体的性质。

[第25课] 消除反应、E2反应介绍

主题:消除反应、E2反应介绍。

[第26课] E2反应的区域化学和立体化学特性

主题:E2反应的区域化学和立体化学特性。

[第27课] E1反应及SN1、SN2、E1、E2反应的对比

主题:E1反应及SN1、SN2、E1、E2反应的对比。

加利福尼亚大学欧文分校:有机化学51A

学校: 加利福尼亚大学欧文分校

讲师: 詹姆斯·S·诺维克

集数: 27

授课语言: 英文

类型: 国际名校公开课 化学

课程简介: 该视频是加州大学欧文分校教授詹姆斯·S·诺维克在2009年秋季教授的有机化学课程第一部分,冠名为Chem 51A,它同Chem 51B、Chem 51C课程一起,构建起了加大欧文的有机化学课程体系。课程内容包括键和结构、酸和碱、有机分子和官能团、烷烃、立体化学、有机反应、烷基卤和亲核取代反应、烷基卤和消除反应等各种主题。